Sail Amsterdam води началото си от 1975 г. По случай 700 годишнината от основаването на града, пристанището в Амстердам решава да организира събитието за големи ветроходни кораби. Има огромен интерес, ветроходи от всички краища на света пристигат за парада на ветрилата. Над милион посетители се докосват до морската история. Организаторите решават на всеки 5 години тази ветроходна приказка да става реалност.
По време на първото издание на Sail Amsterdam през 1975 г. са взели участие 18 големи и над 500 учебни ветрохода, заедно с флотилия от стари холандски яхти. Районът около пристанището е изглеждал както преди векове, осеян с хора, платна и ветроходи.
След успеха на първото издание, на следващото през 1980 г. взимат участие над 1000 ветрохода и около 10 000 по-малки лодки. Благодарение на ветроходците и на организаторите, посетителите могат да се насладят на красотата на старите холандски ветроходи, които са запазени и до днес.
На следващото издание прeз 1985 г. Sail Amsterdam чупи всички рекорди и се превръща в едно от най-големите морски събития в света.
През 1990 г. Sail Amsterdam вече е световно събитие и благодарение на подкрепата на финансови спонсори се превръща в традиция.
1995 г. отново събира хиляди ветроходи от целия свят в Амстердам, за поредното пет дневно морско, световно приключение.
През началото на новото хилядолетие – 2000 г. събитието продължaва да се развива с още повече ветроходи и посетители. От цял свят идват участници и зрители, за да видят ветрилата по протежението на North Sea Canal.
2005 г. Sail Amsterdam идва с ново мото „Enjoy a world of friendship!”, като се фокусира върху обединяването на света и различните култури чрез морската история.
През 2010 г. и 2015 г. Sail Amsterdam отново е посетен от милиони хора и хиляди ветроходи, съпътстван с множество концерти и различни по-малки събития.
През 2020 г. Sail Amsterdam празнува своето десето издание под мотото: ‘SAIL unites the world’.
Какво да очакваме през 2025 г. предстои да разберем. Амстердам винаги е бил гостоприемен за туристи. Дошли за ветроходно събитие, гостите могат да посетят множество музеи, да разгледат запазената централна част на града, характерен с нидерландските постройки, както и така популярните жилища на вода.